Alberto Aquilani skrev kontrakt med Giallorosso allerede i 2001, men det skulle ta sin tid før han fikk sitt gjennombrudd med klubben. Vidunderbarnet ble i 2000 tatt ut til den italienske U-15 troppen, og har siden spilt i alle aldersklasser helt opp til U-21. For statistikkens skyld, så har han over 50 kamper på aldersbestemte landslag for Italia.

Aquilani debuterte for Roma i mai 2003 i en 3-1 seier mot Torino, kun 18 år gammel. Det ble den eneste kampen han fikk i 2002/2003 sesongen. I 2003/2004 sesongen ble Alberto utlånt til Serie B klubben Triestina, et lån som skulle vise seg å være gull verdt for både Roma og Aquilani. Det ble hele 41 kamper for Triestina, hvor han blant annet scoret 4 mål. Aquilani utviklet sitt eget spill, ble en mer kreativ spiller og fikk bedre touch på ballen.

Returen til Olimpico gav ikke Roma umiddelbar sportslig suksess. 2004/05 var rett og slett ikke en sesong som var ment for Roma, men Aquilani noterte seg med 29 kamper og viste at han var til og regne med. Det ble uansett ikke den comebacken Aquilani hadde i tankene sine, og følte at han personlig hadde mye å bevise.

2005/06 sesongen startet riktignok ikke lovende, men ble i helhet uansett sesongen hvor Aquilani fikk sitt store gjennombrudd og ble fansens nye yndling. 24 kamper og 3 mål stoppet parameteret på så snart Milan kampen var over i mai. Aquilani fullførte i tillegg sitt store personlige mål som han hadde satt i barndommen, å score i en derby kamp mot Lazio. Det gjorde han i februar hvor Roma vant 2-0 og slo rekorden for antall strake seire i Serie A.

Aquilani er en spiller som minner mange om Pirlo. Begge baserer spillet sitt på kreativitet. Begge er komplette hardtarbeidende midtbanespillere med bra teknikk, godt touch på ballen og er flinke med begge beina. Roma har mange unge spillere som vil få nøkkelroller i klubben i årene som kommer, og Aquilani er utvilsomt en av dem.