Aleandro Rosi signerte for Roma i 2004, og spilte før det for ungdomslaget til Lazio. Etter å ha vært en aktiv spiller i Primavera, fikk han sin debut i mai 2005 mot Chievo. Det ble også den eneste kampen han spilte i 2004/05 sesongen, men det skulle ikke være den siste.

Rosi spilte totalt 26 kamper i 2005/06 sesongen, hvor 17 av kampene var i Serie A. På grunn av skader og suspensjoner måtte han enkelte ganger spille høyre back. Han utmerket i første omgang med sin teknikk og gode driblinger, noe vi Roma fans ble imponert over.

Aleandro Rosi er en spiller med fart som ikke er redd for å utfordre. Han er en utrolig god dribbler, og kan med sin teknikk utvikle seg til å bli en meget god spiller for klubben. Rosi minner allerede mange på Cristiano Ronaldo, ikke bare med sin spillestil, men også utseende.