“L’Aeroplanino” signerte for Roma i 1999, og fansen visste at de hadde fått en spiller av unik kaliber når Capello betalte hele €25m for hans underskrift. Allerede som 17 åring kunne Montella se tilbake på sine fire scoringer på åtte kamper for Empoli de to siste sesongene, riktignok i Serie C1. Men det var tre sesonger senere Montella fikk sitt virkelige gjennombrudd, med 17 scoringer på 30 kamper. Og da Serie B klubben Genoa kjøpte 21-årige Montella, skulle det vise seg og ikke være en hvem som helst spiller de hadde sikret seg.

Tilværelsen hos Genoa ble kortvarig, for det er ikke mange 21 åringer som blir værende i Serie B når målstatistikken viser 21 scorede mål på 34 kamper. Utfordringen gikk videre i Serie A og tradisjonsrike klubben Sampdoria. Sampdoria hadde slitt med å finne en erstatter for Vialli lenge, og Chiesa var nå den siste som ble sendt på dør. Til tross for at presset var stort, viste Montella seg å bli en effektiv spiss i samarbeid med Roberto Mancini. Det ble hele 22 scoringer på 28 kamper i debutsesongen for Montella.

Da Montella forlot nedrykksklare Sampdoria i 1999, tok han med seg en utrolig imponerende statistikk, 54 mål på 83 kamper i Serie A. I sin debutsesong for Roma scoret han 18 mål, og ble raskt tatt ut i den italienske landslagstroppen. Det var først i 2000/01 at Montella fikk heltestatus blant Curva Sud, og det med sitt massive bidrag til at klubben hentet hjem scudetto etter 18 års ventetid.

Montella ble nå en internasjonal stjerne det ble rettet mye oppmerksomhet mot. Til tross for at han ikke var den mest aktive spilleren i 2001/02 sesongen, bemerket han seg med sine 13 scoringer på 19 kamper. Og det som virkelig gledet hjerterota var hans fire mål mot Lazio i 5-1 seieren mars 2002.

Siden har pilen vist nedover for Montella, hvis en skal se bort fra hans 21 scoringer i 2004/05 sesongen. Capellos bønn om nye spillere ble ikke hørt sommeren 2002, og den påfølgende sesongen skulle vise seg å være skuffende. Målmaskinen fungerte ikke lenger optimalt, og måtte starte på benken store deler av sesongen. Sommeren 2003 lovte Montella at Roma fansen ikke skulle gi opp håpet, for målene skulle igjen begynne å renne. Det startet lovende med nettkjenninger i begynnelsen av sesongen, men så ble desverre Montella skadet. Han gikk skadet store deler av 2003/2004 sesongen, men slo sterkt tilbake året etter uten at det gav klubben noe form for suksess. I 2005/06 sesongen kom skadeproblemene tilbake, og Montella gjennomførte både operasjon i ryggen og skulderen.

På sitt beste er Montella trolig den beste avslutteren i verden, og ville gått rett inne i hvilken som helst førsteellever. Men spørsmålet blir da, vil han virkelig returnere mot den formen både han og fansen lenge har drømt om?